开元十三年(725)，李白满怀“济苍生，安社稷”的宏愿，“仗剑去国，辞亲远游”，开始了“南穷苍梧，东涉溟海”的漫游壮举。

　　他沿海举舟，发清溪，下渝州，出荆门，在湖北江阮与玄宗胞妹玉真公主的老师天台山高道司马承祯相遇。他见李白谈吐不凡，神采飘逸，遂赞李白具“有仙风道骨，可与神游八极之表(《大鹏赋》序)”。李白以大鹏自喻，作《大鹏遇希有鸟赋》(后改《大鹏赋》)。他在游襄汉、登庐山，至金陵后，来到了广陵。开元十五年(727)夏，李白从广陵舟行至剡中：“借问剡中道，东南指越乡(此句证明李白初至剡中)。舟从广陵去，水入会稽长。竹色溪下绿，荷花镜里香(此句又证明入剡中时间为夏天)。辞君向天姥，佛石卧秋霜(《别储邕之剡中》)。”

　　入剡中，是李白出蜀“东涉溟海”的预定计划：“此行不为鲈鱼脍，自爱名山入剡中(《秋下荆门》)。”剡中的四明天姥，天台的华顶石梁，对于“五岳寻仙不辞远，一生好入名山游”的李白来说，的确有着巨大吸引力。他经会稽，入剡中，最后登上天台山主峰华顶，远眺溟渤后，写下《天台晓望》一诗。同期之作还有《早望海霞边》诗：“四明三千里，朝起赤城霞。日出红光散，分辉照雪崖。一餐咽琼液，五内发金沙。举手何所待，青龙白虎车。”上述诗篇，才真正是“东涉溟海”之作。明确了《天台晓望》诗作的时间后，李白何时重游天台的问题也迎刃而解。

　　天宝六年(747)，李白重游吴越。这次出游，是与好友元丹约好在会稽相会。(见任华《杂言寄李白》诗：“中间闻道在长安，及余戾止，君已江东访元丹。”)47岁的李白又再次来到天台。旧地重游。抚今追昔，感慨万千。他又挥毫写下《同友人舟行游台越作》(另作《同友人舟行》)一诗： “楚臣伤江枫，谢客拾海月。怀沙去潇湘，挂席泛溟渤。蹇予访前迹，独往造穷发。古人不可攀，去若浮云没。愿言弄倒景，从此炼真骨。华顶窥绝溟，蓬壶望超忽。不知青春度，但怪绿芳歇。空持钓鳌心，从此谢魏阙。”

　　与《天台晓望》相比，其基调已有明显的变化，他从高歌自己的理想到悲叹理想的幻灭。李白放逐归山，不仅是政治上的挫折，更为重要的是使他“奋其智能，愿为辅弼，使寰区大定，海县清一(《代寿山答孟少府移文书》)”的理想化为泡影。理想和现实的矛质，使李白由前期积极用世、明快乐观的诗风，变为怀才不遇、愤世嫉俗的基调。

　　李白重游吴越的行踪，亦见于天宝十五年(756)所作的《赠王判官》一诗：“昔别黄鹤楼，蹉跎淮海秋。俱飘零落叶，各散洞庭流。中年不相见，蹭蹬游吴越。何处我思君，天台绿萝月。会稽风月好，却绕剡溪回。云山海上出，人物镜中来。一度浙江北，十年醉楚台。荆门倒屈宋，梁苑倾邹枚。苦笑我夸诞，知音安在哉，大盗割鸿沟，如风扫秋叶。吾非济代人，且隐屏风叠。中夜天中望，忆君思见君。明朝拂衣去，永与海鸥群。”

　　“中年”，古人以年过四十，谓之中年。《晋书·谢安传》：“中年以来，伤于哀乐。”李白《大鹏赋》序：“此赋已传于世，往往人间见之。悔其少作，未穷宏达之旨，中年弃之。”又《寄王屋山人孟大融》：“中年谒汉主，不惬还归家。”“蹭蹬”意为遭受挫折。李白《赠张相镐二首》其二“晚途未云已，蹭蹬遭谗毁”，这与《赠王判官》“中年不相见，蹭蹬游吴越。何处我思君，天台绿萝月”和《同友人舟行游台越作》“华顶窥绝溟，蓬壶望超忽”等诗句相联系，证明李白于天宝六年(747)重游吴越“访前迹”，再次登览了天台山。

　　综上所述，李白至少是两次登览天台山。

　　文字整理汪林